１９９９（平成１１）年興収ベスト１０
（一般社団法人日本映画製作連盟より）
1位／劇場版ポケットモンスター
幻のポケモン・ルギア爆誕ピカチュウたんけんたい（東宝）
2位／リング２・死国（東宝）
3位／鉄道員（ぽっぽや）（東映）
4位／ドラえもん・のび太の宇宙漂流記のび太の結婚前夜
ザ・ドラえもんズ・おかしなお菓子なオカシナナ！？（東宝）
5位／名探偵コナン・世紀末の魔術師（東宝）
6位／梟の城（東宝）
7位／モスラ３・キングギドラ来襲（東宝）
8位／催眠（東宝）
9位／ホーホケキョとなりの山田君（松竹）
10位／ドクタースランプ・アラレのびっくりバーン（東映）
４位／ドラえもん・のび太の宇宙漂流記のび太の結婚前夜
ザ・ドラえもんズ・おかしなお菓子なオカシナナ！？（東宝）
1999年3月6日に公開された。監督／芝山努、脚本／岸間信明、原作／藤子・F・不二雄。主題歌／季節がいく時/SPEED。「ドラえもん のび太の宇宙漂流記」は、「月刊コロコロコミック」1998年10月号から1999年3月号に掲載したドラえもん映画・テレビ20周年記念超大作。
同時上映は漫画「ドラえもん」の短編を原型とする「のび太の結婚前夜」「ザ・ドラえもんズ おかしなお菓子なオカシナナ？」。ドラえもんやのび太たちが、宇宙人の侵略から地球を守る為に繰り広げる大冒険を描いたシリーズ第１９作。
配給収入は２０億円を記録している。監督は「ドラえもん のび太の南海大冒険」の芝山努。藤子・Ｆ・不二雄による原作キャラクターを基に、「ドラえもん のび太の南海大冒険」の岸間信明が脚本を執筆。撮影を「映画クレヨンしんちゃん 電撃！ブタのヒヅメ大作戦」の梅田俊之が担当している。
ジャイアンとスネ夫がUFO（というより宇宙船）に誘拐されるという、まるで「X-Files」のような導入部から、ドラえもんやのび太たちもその宇宙船に乗り込み、行く先々でさまざまな事件に巻き込まれる「ロスト・イン・スペース」になる物語。
同時上映の２作品は、「ザ・ドラえもんズ／おかしなお菓子なオカシナナ？」で、ドラえもんタイプのロボットが大量に出てきてお菓子を作るという内容。もう１本は、のび太としずかちゃんの結婚を描く「のび太の結婚前夜」。なお、本作は、第17回ゴールデングロス賞優秀銀賞を受賞している。
５位／名探偵コナン・世紀末の魔術師（東宝）
1999年4月17日に公開された。監督・絵コンテは前作「名探偵コナン 14番目の標的」に続いてこだま兼嗣があたっている。原作／青山剛昌、脚本は青山剛昌による原作キャラクターを基に前作に引き続きの古内一成が執筆している。脚本／古内一成、主題歌／B’z 「ONE」
本作は、劇場版「名探偵コナン」シリーズの第3作目にあたる。ロマノフ王朝の財宝を巡って繰り広げられる謎解きと殺人事件に、おなじみ少年探偵・コナンが挑むミステリー・アニメーション。また本作は、アメリカでは、2009年7月17日に公開され好評を博した。
配給収入は14億5千万円を記録している。本作のストーリーは、大阪編、豪華客船編、古城編の三部に分けられており、それらが1本の作品に詰まっている贅沢な作品に仕上がっている。
本作では、歴史上の出来事に独自の解釈を加え、ストーリーに絡めたており、ニコライ二世やグリゴリー・ラスプーチンなど実在の人物が登場している。実在するロマノフ王朝の秘宝、インペリアル・イースター・エッグを題材にした大スケールのストーリー。ロマノフ王朝の秘宝をめぐるなぞと殺人事件が展開される。
ストーリーは、1999年という世紀末のこの年、世間をさわがせている大怪盗「怪盗キッド」から、インペリアル・イースター・エッグを盗むという予告状が届いた。キッドを追い大阪へ向かうコナン。
怪盗キッドがスクリーンに初登場し、息詰まる駆け引きを展開する。また、コナンと同様に開発中の毒薬を飲んで体が縮んでしまった人物である科学者・灰原哀も映画初登場する。
密かに城に侵入した少年探偵団にも危機が迫る。コナン達は無事、エッグの謎を解く事は出来るのか。なお、本作は、第17回ゴールデングロス賞優秀銀賞を受賞している。
6位／梟の城（東宝）
1999年10月30日に公開された。監督は篠田正浩、脚本／篠田正浩、成瀬活雄、出演者／中井貴一、上川隆也、鶴田真由、葉月里緒菜、永澤俊矢、山本學、火野正平、マコ岩松、根津甚八、中村敦夫、津村鷹志、小沢昭一、中尾彬、筧利夫、岩下志麻、田中伸子、武部まりん、馬渕晴子、花柳錦之輔、若松武史ほか。
本作は、篠田監督の時代劇映画としては1995年の『写楽』以来のもので、第42回直木賞を受賞した司馬遼太郎の同名小説を基に、脚本脚色は、篠田監督と「瀬戸内ムーンライト・セレナーデ」の成瀬活雄が脚色。撮影を「秘祭」の鈴木達夫が担当している。
豊臣秀吉暗殺の密命を受けた伊賀忍者の活躍を描く。司馬遼太郎に心酔していた監督の篠田正浩の演出により、原作に忠実な本格時代劇に仕上がっている。梟と呼ばれる忍者としての誇りをかけ、秀吉暗殺に向かう伊賀者の生き様を描いた時代活劇である。
配給収入は13億円を記録している。本作はSFXやCG、実写映像のデジタル合成を使用した安土桃山時代の大阪城や堺の町並み、聚楽第などを再現しているところも見どころである。
天正9年、織田信長が伊賀を攻め、伊賀全土は焼き払われ、大量虐殺が行われた。それから10年後、時は豊臣秀吉天下の時代。伊賀の乱で生き残った葛籠重蔵は、山中でひとり無為の日々を送っていた。そんな重蔵のもとへ、かつての師匠である下柘植次郎左衛門が現れた。
彼は重蔵に、太閤秀吉の暗殺の密命を下す。重蔵は、一族を惨殺した信長への怨みを今は権力者となった秀吉に重ね合わせ、その任務を引き受け山を下りた。豊臣秀吉暗殺の密命を受けた。伊賀忍者の活躍をアクションだけでなく女忍者くノ一の小萩とのロマンスを交えて描く時代活劇。なお、本作は第17回ゴールデングロス賞優秀銀賞を受賞している。
